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    新聞資訊News

    醫藥中間體研究與發展

    瀏覽次數: 日期:2017-11-08

    一、藥物中間體是精細化工重要組成部分
    1
     精細化工的內涵
    精細化工是指化學工業中生產精細化學品行業的簡稱,是指能增進或賦于一種(類)產品以特定功能或本身擁有特定功能的小批量、高性能的化學品,它具有技術密集度高、附加值大、收益顯著、批量小、品種多等特征。
    2 精細化工技術特點
    精細化工具有多品種、多功能、商品性強和高技術密集度的技術特性。特別是高技術密集度,它是由幾個基本因素形成的。首先,在實際應用中,精細化學品是以商品的綜合功能出現的,這就需要在化學合成中篩選不同的化學結構,在劑型(制劑)生產中充分發揮精細化學品自身功能與其他配合物質的協同合作。從制劑到商品化又有一復配過程。以染料、顏料為例,從已經簡化的示意圖(下圖)可以看到,這些內在的和外在的因素既相互聯系又相互制約。這就形成精細化學品高技術密集度的一個重要因素。

    圖1 染料、顏料的應用性能與外界條件的關聯圖

    3 精細化工的經濟特性
      精細化工具有投資效率高、利潤率高和附加價值高等經濟特性。投資效率是指附加價值除上固定資產的百分數。就總體說,化學工業屬于資本型工業,資本密集度高。而精細化工投資少,投資效率高,資本密集度僅為化學工業平均指數的0.3
    ~0.5,為化肥工業的0.2~0.3。
      以日本為例,日本化學工業的平均投資效率為87.6%,化肥工業為62%;而化學纖維則為94.3%,感光材料為170.9%,醫藥為241.4%。日本經濟計劃廳1975年發表的經濟白皮書,曾對國民經濟中有關工業經濟的(資本密集度)和技術的(技術密集度)相聯關系作了綜合圖解,從中也可看出精細化工、化學工業和其他工業間資本與技術密集度的相對關系。


    圖2 資本密集度與技術密集度關聯圖

    4 精細化工的地位和作用
    精細化工已成為當今世界各國發展化學工業的戰略重點,而精細化率也在相當大程度上反映著一個國家的發達水平及綜合技術水平,以及化學工業集約化的程度。據統計,美國70
    年代精細化率為40%,80年代增至45%,目前已超過53%。原聯邦德國,現已達到56%。日本最高為57%。2000年發達國家精細化率增至60%~65%。
      近年來我國在發展精細化工方面取得了較好的進展,其精細化率已由1990年的25%提高至1995年的32%。"九五"及"十五"期間,精細化工一直是中國化學工業發展的戰略重點之一。其主要戰略是通過明確發展方向、瞄準主要市場、加強研究開發、提高競爭能力、擴大對外開放,把我國精細化工率提高至40%~45%。由于起步晚,與發達工業國家相比,仍有較大差距。究其根源,除工業基礎及結構跟不上發展之外,精細化工領域的科學研究成果的工程化開發力量薄弱是其重要原因之一。
      江蘇省在我國是化學工業發達、化工科技實力較強的省份之一,化學工業GDP約占全省GDP的1/7。我省有較好的化工產業基礎,現有化工企業8300余家,國有及規模以上非國有化工企業的資產達1418.7億元,占全國的7.7%。生產20多個大門類、3萬多個品種規格的產品,20多種主要產品的生產技術和生產規模達到國內領先水平。全產業整體制造能力、裝備水平和技術經濟水平在全國均名列前茅。
      醫藥、農藥、獸藥(三藥)是一種特殊商品,它顯然是具備精細化工品的一切特征,江蘇省高瞻遠矚,率先在全國提出"三藥工程"是非常對的。
    三藥離不開中間體,中間體是三藥發展的基礎。

    二、醫藥中間體國外現狀與發展趨勢

    1 國外醫藥發展現狀與趨勢
      藥物中間體是精細化工的重要組成部分,其發展水平是一個國家化工現代化水平的標志。多年來,藥物中間體行業是世界各國重點投入、激烈競爭的焦點。
      近二十年來,全世界制藥工業取得了前所未有的進展,到上世紀90
    年代末期,世界藥品市場規模已達2560億美元/a左右,農藥銷售230億美元/a左右。就醫藥來講,近十年來雖然生物技術和基因藥物作為一枝新秀在不斷發展,重要成藥也在不斷為人們接受。
    今后世界制藥工業的發展動向為:高技術、高要求、高速度、高集中。
    其中主要特征是以下五個方面:
    (1)新藥層出不窮,品種更新加快。如喹諾酮酸類抗菌藥,近30年來,已化學合成了20000多個化合物并進行抗菌篩選。1962~1969年間研究開發成功的有:萘叮酸(Nalidixic acid)、噁喹酸(Oxalinic acid)和吡咯酸(Piromidic acid)等。1970~1977年間便被氟甲喹(Flumequine)和吡哌酸(Pipemidic acid)所取代。1978年以來出現氟喹諾酮酸類,成為第三代喹諾酮類抗菌藥,如丙環沙星(環丙氟哌酸,Ciprofloxacin),洛美沙星(洛美氟哌酸,Lomefloxacin,Ny-198)和氧氟沙星(氟嗪酸,Ofloxacin)等。它們的抗菌譜廣,活性更強,療效可與第三代或第四代頭孢菌素相媲美。
     ?。?)新藥創制的難度愈來愈大,管理部門對藥品的療效和安全性的要求愈來愈高,使研究開發的投資劇增。同時,新藥研究開發是長期的、連續性的;且有極大的風險性。要適應在高技術領域競爭,就需要耗費巨額資金。在經濟發達的國家,研究開發費用占營業額的百分比(C/A≈6.3%,C/B≈17.7%)超過了營業額利潤率(D/A≈5.2%)。A-總營業額,B-醫藥品營業額,C-研究開發費,D-總利潤額。
     ?。?)制藥工業作為一個高技術行業,需要高知識含量。各國制藥工業企業都在不斷加強其研究隊伍的實力。如美國制藥企業中科研人員占從業人員達15%,其中獲得博士、碩士學位的占科研人員的26.7%。
    (4)巨型企業增多
    發達國家的制藥企業通過兼并,壯大其經濟實力和開發研究能力,以占領市場,力求進入最佳規模。以法國為例,1950年有制藥企業1960個,1970年有880個,1980年有392個,1989年減少至358個,又如1990年的10個月內日本制藥公司的兼并事件就發生36起,而1979~1989年的10年間總共只有10起。
      他們都采取科研、生產(包括原料藥與制劑)、銷售三位一體的經營方式和規模生產。他們還著眼于未來,對于有希望成為大宗品種的藥品,如萘普生哌嗪酸(Piproxen)、雷尼替?。≧anitidine)等,在其專利保護期將滿之前,競相尋找合作者,開發新技術路線和新生產工藝,發展生產、降低成本,擴大銷售,以更有利于參加國際競爭。
      目前,全世界大約有20個國家,約100家制藥企業具有較大規模的藥品生產。占領先地位的制藥大國是美國、日本和德國;它們的產值占世界藥品產值的59%,其次是法國、意大利、英國、西班牙、比利時、荷蘭等國。1991年世界主要藥品市場的規模依次是美國(占總銷售額30.27%)、日本(15.90%)、德國(7.21%)、法國(6.62%)、意大利(6.29%)、英國(3.21%)、西班牙(2.70%)、比利時(0.93%)、荷蘭(0.79%)等。
     ?。?)重視科技信息,開展預測及新藥評價工作。國外制藥工業企業的發展更多地依靠發明創造和專利保護。這是制藥工業突出的課題。要研究開發出好品種或先進的生產工藝,才能振興企業。因此,信息成為制藥工業企業的中心環節;無論在創制新藥和藥品工業生產期間,都要重視醫藥信息、科技預測和遠景規劃。同時,還要不斷地加強制藥生產企業的技術管理和新藥評價,使醫藥品生產循著安全、有效和規范化發展。

    2 美國醫藥發展現狀與趨勢

    1999美歐日醫藥市場:
    美歐1999
    年醫藥市場總值2054億美元
    日本是世界第三大制藥市場總值506億美元

    美國醫藥市場總值:
    2000年總值為3500億美元
    2002年總值為4000億美元

    美國"重磅炸彈"市場份額("重磅炸彈"藥品指的是抗CA、抗愛滋、偉哥等):
    偉哥(Viagra)200億美元
    Lipotor 60億美元
    10億美元以上的降血脂、降血壓藥等

    醫藥原料及中間體主要生產公司:Bayer、BASF、Eastman Chemical、Lonza 、Cambrex 、Clariant、Rhown、DSM、Dow Chemical、Du Pont、ICI。
    顯見,目前以石油化工產品為原料,經過一系列中間體和化學反應合成的化學藥品仍占絕對的優勢而占據主導地位。因此, 與之相配套的有機藥物中間體的研制、開發工作擔負著極其重要的任務。
    一方面,已上市大宗藥品中間體的開發、工藝改進具有很大的吸引力。例如,據有關權威機構的預測,21世紀初期,世界上銷售額領先的10種藥品如下表所示。
    預計21世紀銷售額領先的10種藥品

    產品名稱

    生產公司

    銷售額(億美元)

    Lipitor

    華納-郎勃特

    57.0

    西伐他丁

    默克

    53.3

    氯雷他定

    先令-葆雅

    41.6

    氨氯地平

    輝瑞

    40.8

    奧美拉唑

    阿斯特拉捷利康

    36.3

    西地那非

    輝瑞

    35.0

    氟西汀

    禮萊

    34.9

    普伐他丁

    百時美施貴寶

    32.8

    蘭索拉唑

    TAP Holdings

    28.5

    Zyprexa

    禮萊

    27.3

     


    另一方面,由于新藥研究開發具有高投入、高效益的特點,國外大型制藥公司為保持他們的高增長率日益把精力集中于新藥的研究開發和新藥制品及其市場開發上。
    顯見,醫藥中間體在國內外都具有重要發展趨勢。

    3 國外藥物發展現狀與趨勢
    同時也由于新藥化學結構日趨復雜,常需要特殊的有機藥物中間體再加上環保要求日趨嚴格,很多公司感到依靠自己的力量和資源難以完成所需的全部原料藥、中間體的開發和生產。于是,便傾向于利用與外部資源的合作加工形式來得到所需的特殊中間體,這給中間體的研究開發機構和生產企業提供了新的生存空間。
    伴隨著我國加入WTO
    ,藥物中間體企業也將面臨機遇與挑戰,有機會投身到數十億到上百億美元的有機中間體產銷國際市場中,直接參與國際競爭。
    這是國外研究與發展的需要。

    三、醫藥中間體國內現狀與發展趨勢

    1 我國醫藥工業歷史與發展
    我國醫藥國內現狀:
    我國化學原料藥的工業生產在舊中國基本上是空白。新中國成立后,化學制藥工業迅速發展,經50
    多年的發展,現已形成了從生產、經營、科研、教育、設計、質檢等比較配套的工業體系。擁有大中型企業300家,醫藥職工達百余萬人(不包括傳統醫藥)。在列入的全國大型企業的77家醫藥企業中有68家是化學制藥廠。
      在我國,50年代的化學制藥工業主要是通過仿制,解決一些常用的大宗藥品的國產化問題。60年代以后,化學制藥工業的科研工作主要轉向仿制國外近期出現的新藥;同時,也開展新藥創制工作。先后已試制和投產了1300種新化學原料藥,基本上能夠滿足我國醫療保健事業發展的需要。生產技術和工藝水平也不斷提高,化學合成原料藥,如氯霉素、磺胺嘧啶、咖啡因、維生素B1、維生素B6等不斷改進生產工藝,技術指標顯著提高;此外,萘普生、撲熱息痛等新工藝均已接近國際先進水平,還研究開發了維生素C二步發酵法、黃連素合成等有代表性的新工藝。創制新化學合成藥和抗生素共60余種,發現中藥有效成分40余種。我國已擁有一批已蒿甲醚、青蒿琥珀、異靛甲、卡前列甲酯、欖香烯等為代表的自主創新品種。
      80年代以來,化學制藥工業以年均17.5%的速度持續高速增長,至1992年工業總產值在1980年的基礎上翻了3翻?;瘜W制藥工業企業逐步向大型化、專業化發展。24大類化學原料藥年產值達26萬t(已達到120億元)。我國已在國外興辦了近20個醫藥生產企業,一批跨國公司正在籌建中,可見我國化學制藥工業中原料藥生產在國際市場上已有了一定的位置。
    2 醫藥中間體研究與發展
    在醫藥工業方面,1998年全國有醫藥廠家4000多個,創造1080億元產值,130億稅利。其中,化學藥品生產企業1483家,可生產24類1500多種化學藥品,總產量為33.5萬t,產值567.09億元。這體現了我國民族工業的高速發展和改革開放帶來的大好形勢。但是與世界藥品市場相比,還有很大差距。
    1998年世界藥品市場銷售額為2590億美元,其中25家大制藥公司占48%份額,其藥品利潤率達30%左右。
    無論從產值還是從利潤率來講,我國制藥工業與世界水平相差很遠。原因在于我國的藥品以仿制為主,往往是低水平重復、缺乏創新。至今我國在世界上有自主知識產權的藥品屈指可數。
    綜上所述,可以認為,今后我國制藥業發展戰略的根本任務:為與國際相接軌,為趕超世界先進水平,須從仿制中走出來,研制具有我國自主知識產權的新藥、尤其是中間體研究與開發是基礎;跨學科、多方位、髙起點地抓住新生長點,培育孵化它們為生產力;建立工程中心、科研基地,為新品誕生創造更多技術平臺。
    3 我國醫藥中間體發展目標
    近年來我國政府十分重視藥品行業的技術創新,每年投入數千萬元進行新藥的開發,但是這一規模遠遠不能與國外一個中型公司新藥開發水平相比。我國實施藥品專利保護以后,可以仿制的藥品越來越少,走自主開發創新藥的道路勢在必行。要想達到該目標,藥物中間體的開發研究成了關鍵。
      研究開發具有自主知識產權的現代醫藥新品種與新制劑;在關系人們生命健康與提高人們生活質量的重點與熱點領域,特別是在適應現代疾病譜變化的重大疾病防治藥物等方向,加快基因工程藥物和化學新藥創制。
    4 江蘇省"三藥"發展現狀
    4.1 全省醫藥、農藥、獸藥2000年產業概況(單位:個、億元)
    領域 企業單位數 工業總產值 新產品產值 工業增加值 產品銷售收入 利稅總額
    醫藥  242    153.44   31.72   48.94 152.15 23.63
    農藥  131    102.46   8.77   24.8 95.74 4.96
    獸藥  22    5.43    0.5    1.65 4.43 0.25
    4.2 全省重點實驗室與工程中心
    序號      設施名稱         級別   依 托 單 位
    20 江蘇省放射性藥物科技開發(中試)基地 省級 江蘇省原子醫學研究所
    21 江蘇省海洋藥物研究開發中心      省級 南京中醫藥大學
    22 江蘇省微生物制藥工程技術研究中心   省級 江蘇省微生物所
    23 江蘇省腫瘤藥物工程技術研究中心    省級 江蘇省恒瑞醫藥股份有限公司
    24 江蘇省新型肝病藥物工程技術研究中心  省級 江蘇省連云港正大天晴制藥有限公司
    25 江蘇省現代中藥制劑工程技術研究中心  省級 江蘇省中醫藥研究院
    26 江蘇省中藥復方開發工程技術研究中心  省級 江蘇省先聲藥業集團公司
    27 江蘇省中藥質量控制工程技術研究中心 省級 江蘇省中康新藥指紋圖譜開發有限責任公司
    28 江蘇省藥物中間體工程技術研究中心 省級 南京理工大學
    29 江蘇省藥用植物研究開發中心 省級 中科院江蘇省植物研究所
    4.3 江蘇省藥物中間體工程技術研究中心

    項目名稱

    江蘇省藥物中間體工程技術研究中心

    承擔單位

    南京理工大學

    總投資

    1500萬元

    省撥款

    150萬元

    主要建設內容

    開展藥物中間體分子設計、合成與應用等技術研究,重點建設創新實驗室、柔性中試線等,建設期內完成藥物中間體及其制備工藝3~5項,創新藥物用原料藥、助劑和中間體3~5個。

     

    4.4 江蘇省"三藥"發展思路
    作為經濟強省,江蘇省為加強"三藥"創制,加快發展"三藥"科技產業,率先在省內實施"三藥"科技示范工程,其目標是到2005年,初步形成集研究開發、生產為一體的"三藥"創制的科技發展體制。
    我省醫藥發展目標:重點支持防治癌癥、心血管疾病、感染性疾病、呼吸和消化系統疾病等嚴重危害人民身心健康的重大疾病的新藥開發,爭取有3~5個具有自主知識產權的新藥開發成功。因此,建立與江蘇省"三藥"創制開發體系相配套的藥物中間體研究、開發、產業化體系也勢在必行。與此相對照,科研院所、大專院校完全面向企業,將科學技術轉化為生產力是當務之急。
    應用性科研工作很好地結合企業生產實際,為中間體生產企業及時提供可轉讓的新技術和新產品是大勢所趨。

    四、醫藥中間體的研究方向

    1 藥物中間體產品規劃開發方向
    工程技術研究中心應能快速、可靠地為生產部門提供市場所需產品的生產技術,同時要對行業的發展起引導作用。根據江蘇省"
    三藥"工程發展規劃,藥物中間體的發展方向重點放在雜環化合物、含氟化合物、手性化合物、生物化合物等合成上。
    1.1 雜環化合物
    雜環化合物廣泛應用在醫藥中間體中,多數是母體(核)。目前廣泛應用于臨床治療高血壓的科索亞(氯沙坦鉀片)、絡活喜(氨氯地平)等等都是雜環化合物。
    1.2 含氟化合物
    向醫藥中間體中引進新元素以改性,最成功的應是氟。無論是醫藥還是農藥的中間體中含氟化合物都被視為重點。這些都與氟原子的特殊結構及具備的特殊功能有關。
    1.3 手性化合物
    在立體化學的基礎上,通過不對稱合成或拆分辦法得到手性化合物。
    不對稱合成始于1966年,不對稱氫化,不對稱催化等反應的應用,使定向反應得率高達93%。偉哥(Viagra)藥物的很多中間體都是通過不對稱合成獲得的。
    1.4 生物化合物
    現代醫藥生物技術重點研究方向是應用DNA重組技術、細胞工程技術和酶工程技術研究治療心血管疾病、糖尿病、肝炎、腫瘤、抗感染、抗衰老等藥物,以及應用現代生物技術改造傳統制藥工業。
    藥物中間體工程技術是改變我國藥物中間體水平的重要手段,也是藥物中間體發展的關鍵。開展對它的研究也勢在必行。
    2 藥物中間體工程技術規劃開發方向
    著重發展工程技術,如:定向催化技術、縮合技術、控制氧化技術、氟化技術、加氫還原技術。
    2.1 定向硝化技術
    通過載體或非載體的區域選擇性定向硝化使苯環及芳香稠環的異構體比例發生較大變化,或具有可調性。
    采用中性酸硝化(清潔硝化)以達到降低成本,消除污染,達到綠色硝化的水平。
    2.2 縮合技術
    通過mannich縮合,Aldol醛酮縮合獲取大分子。催化劑的選擇是一個技術的關鍵。
    2.3 控制氧化技術
    脂基芳香族氧化成酸是比較容易的。但往往它的中間體芳香醛卻是醫藥、農藥的重要中間體。如何控制氧化,讓其停留在芳香醛,而不被深度氧化,同時氧化劑的確定也是有相當大的技術難度。
    2.4 氟化技術
    向有機中間體中引進氟基,合成氟化物是重要的藥物中間體,如何把氟引入母體。
    一些具有高新技術含量的氟化技術-微波氟化開始用于氟化物的制備。與常規氟化相比,可提高反應速度50倍,并提高產率、抑制副反應。
    2.5 加氫還原技術
    還原技術,鐵粉還原、硫鈉還原…污染嚴重
    加氫還原,高得率、低成本、無污染。
    催化劑選擇與應用是加氫還原成功與否的關鍵。

    五、江蘇省藥物中間體工程技術研究中心

    1 依托單位概況
    擬建的"
    江蘇省藥物中間體工程技術研究中心"以現建的"南京市精細化工工程技術中心"為基礎,其依托單位為南京理工大學(掛靠)、鎮江華耀資產經營(控股)集團有限公司和南京雄州集團公司。
    南京理工大學--全國重點大學,擁有一支善于刻苦鉆研精細化工學科理論與技術,造詣深、科研能力強、踏實肯干、理論聯系實際、勇于創新開拓并富于市場經濟意識和策略的技術隊伍。該梯隊老、中、青結合,專業知識結構合理配套。
    鎮江華耀資產經營(控股)有限公司:現有職工1.1萬人,其中技術人員達18%;公司凈資產3.45億元;1999年完成銷售收入11.14億元,實現利稅7105萬元。
    南京雄州集團公司:擁有固定資產3081萬元,職工596人,其中高級工程技術人員15人,工程技術人員40人。近幾年產值和利潤分別以200%和140%左右的幅度增長,1999年銷售收入1.4億元。
    2 條件與設施
    中試車間與基地:
    "三藥"中間體中試基地一個;助劑及表面活性劑中試車間各一個。
    柔性制造系統:
    擁有一條可分別完成硝化、縮合、加氫、還原、氧化、精餾等單元操作的柔性制造系統。
    3 儀器設備
    中心有分析測試大型設備60多套,對產品結構與性能的綜合分析能力較強。
    中心新建的藥物中間體技術實驗大樓,面積達2500平米,完全可適應藥物中間體技術研究與開發工作的全面展開。
    4 科技隊伍
    中心擁有一支善于刻苦鉆研藥物中間體理論與技術、造詣深、研發能力強、踏實肯干、勇于開拓創新、并具有市場意識和經營策略的技術隊伍。
    教授和研究員12名,副教授、副研、高工20名,講師、工程師10多名。
    該隊伍老、中、青結合,專業知識結構合理,部分科技人員還在國內外有關化學化工研究機構、學術團體中開展合作研究并擔任重要職務。
    5 科研成果
    中心現已承擔國家科技部、國防科工委及江蘇省、南京市的有關重要科研項目30多項;
      獲國家級及省部級獎勵10項;
      獲發明專利15項;
      成果推廣應用后累計新增產值10多億元、新增利潤2億多元;
      開發高水平、高附加值、高回報率的藥物中間體新技術、新產品和新工藝。
    6 主要研究方向
      中心的研究發展方向有:藥物中間體分子設計、藥物中間體合成與工藝、藥物中間體化學及應用、生物化學品制劑、表面活性劑合成與應用、添加劑與助劑等。
    7 擬開發的主要化合物:
      維生素E中間體(降低成本,替代進口)
      吡啶類(改進工藝達到清潔生產,滿足出口)
      哌嗪類(消除污染,滿足國內生產需要)
      半合成青霉素系列(酶制造技術,降低生產成本)
    對羥基苯甲醛(醫藥、農藥、染料、香料中間體,需要開發大規模生產技術)
    間苯三酚的合成(抗心血管,抗腫瘤藥物中間體)
    含氮雜環中間體的合成(抗腫瘤藥物中間體)
      含氟中間體的合成(抗菌類藥物中間體)
    8 擬開發的主要新工藝
    ● 間苯三酚的新工藝
    ● 鄰硝基苯甲醛新工藝
    ● 制備含氟硝基類化合物-氟他胺新工藝
    ● 2,4-二氯氟苯新工藝
    ● 對氨基苯酚PAP新工藝
    ● 催化加氫法生產芳胺
    9 工程技術各研究開發方向帶頭人
    (1) 藥物中間體分子設計和硝化理論與控制
      技術帶頭人:呂春緒教授
    長期從事藥物中間體分子設計和硝化理論與控制研究;以選擇性硝化反應為主線,重點研究芳香族化合物的控制硝化反應;不同硝化劑反應環境以及固體酸中性硝化以及綠色硝化機理及技術基礎研究。
    (2) 藥物中間體合成與應用
    技術帶頭人:魏運洋(教授) 蔡春(教授)
      長期從事藥物中間體的制備;在硝基化合物、氮雜環化合物、含氟化合物合成與工藝領域多有建樹;運用有機反應基本理論和化學工程基本原理,探討合成藥物中間體的新方法和新工藝;進行降低成本、開拓資源、提高效益的研究,開展無污染或污染小的新工藝研究。(3) 表面活性劑合成與應用
    技術帶頭人:劉祖亮(研究員) 陸明(教授)
    長期從事表面活性劑理論、合成和應用研究,重點研究和開發陽離子復配表面活性劑應用于硝酸鹽改性;研究高相比(水/油)型表面活性劑、多功能復配型表面活性劑和綠色表面活性劑的合成與應用。
    (4) 生物化學制品添加劑與助劑
      技術帶頭人:張躍軍(教授)
    主要從事研究與開發乳油、可濕性粉劑、包衣劑等三藥新劑型所需的助劑;紡織印染助劑、各種有機高分子水處理劑、高分子和生物表面活性劑;燃料添加劑、飼料添加劑、食品添加劑、阻燃劑等系列產品的合成工藝。
    (5) 生物化工與生物制藥
    技術帶頭人:方志杰(教授)張建法、董偉(副教授)
    從事研究碳水化合物在生物化工與生物制藥中的應用。主要研究領域有:糖類化合物作為醫藥中間體的合成;苯丙素苷類拓樸異構酶抑制劑的合成與修飾;糖糖識別與作用研究及在生物與分子傳感器中的作用;生物表面活性劑合成及在農藥中應用;分子結構設計的聚乙二醇修飾蛋白質化學研究。
    (6) 藥物中間體化學與應用
      技術帶頭人:汪信(教授)、陸路德(教授)
    長期從事藥物中間體化學及應用研究,特別是把配位化合物作為藥物中間體合成的轉化劑以及相轉移催化劑,結合對羥基苯乙酰胺、多氯水楊酸、氯硝柳胺等中間體研究獲得成功并取得多項成果。
    10 近期推出的新產品、新工藝
    (1)2-脫氧核苷的合成研究
      2-脫氧腺苷、2-脫氧胸苷、2-脫氧鳥嘌呤戊苷、2-脫氧胞苷是抗腫瘤、治療癌癥和艾滋病等的重要藥物。其制備過程如下:


    經濟效益分析:上述2-脫氧核苷化合物在國內外都有相當的市場。原料成本約1300~1500元/kg,上述四個脫氧核苷平均售價約3500~3800元/kg,具有顯著的經濟效益。
    (2)6-甲氧基-2-(2'-溴丙?;┹恋暮铣?br /> 此化合物是合成[(S)-(+)-2-(6-甲氧基-2-萘基)]丙酸的關鍵中間體。實驗發現氫溴酸和溴化銅是較好的混合溴化劑,制得的產品顏色較好。
    在溶劑選擇中發現:溴化銅溶于甲醇、甲醇-氯仿和甲醇-乙酸乙酯三種體系中,得率高;而在氯仿和乙酸乙酯中不溶,得率低。
    溴化銅和6-甲氧基-2-萘丙酮的配比研究發現:當d為1.9~2.2時效果最佳,小于1.9則反應不完全,大于2.2則可能發生側鏈二取代。
    反應時間的研究表明:得率隨時間增加而增加,但到2.5h后增加很小。
    考察溴化銅加料方式(添加時間)時發現:滴加時間在0~30min之間時均能達到75%左右產率,超過此時間產率反而下降,其原因解釋為反應生成的溴化氫是此反應的催化劑,它的存在有利于酮到烯醇的異構化。
    正交實驗結果表示,四種因素的主次關系為:溶劑>物料配比>溴化銅的滴加速度>反應時間。
    (3)7-ADCA的結構改造
    頭孢菌素是發展最快的一類抗菌素,占臨床用抗生素的近一半。7-ADCA是合成頭孢菌素的重要中間體。本研究對7-ADCA的結構進行改造,最終得到三種不同的7-ADCA衍生物。方法如下:
    用7-ADCA與碘甲酯直接酯化,再用對甲苯磺酸成鹽,得到中間體Ⅰ。中間體Ⅰ與AE活性酯?;?,生成頭孢他美酯。
    以7-ADCA與AE活性酯直接縮合生成頭孢他美。頭孢他美與甲酯反應,生成頭孢他美酯。
    7-ADCA與碘甲酯及AE活性酯反應,最后用鹽酸處理得到鹽酸頭孢他美酯。
    中間體Ⅰ的制備最佳條件為0℃,反應時間4h,得率為80%。該方法操作簡單,易于控制。
    頭孢他美的制備最終產率為74.3%。該方法條件簡單,可用于工業化生產。
    (4)金銀花黃酮類物質的提取
    金銀花具有抗菌、增強機體免疫功能、降低心肌耗氧量、增加冠脈和腦血流量等作用,同時還是一種天然的抗氧化劑。
    提取方法:
    乙醇提取法:粉碎干燥的金銀花,用8倍量的60%乙醇提取3次(或10倍量75%乙醇提取2次),提取液濃縮后按下分離,平均提取率為3.84%:
    濃縮→石油醚脫色→→石油醚層→回收溶劑→母液→乙酸乙酯萃取→乙酸乙酯層→回收溶劑→黃酮
    索式提取法:金銀花與95%乙醇置于索式提取器中回流至回流液不顯鹽酸-鎂(鋅)粉反應,回收溶劑,濃縮液用石油醚萃取脫色,加少量水,用乙酸乙酯萃取至酯層不顯鹽酸-鎂(鋅)粉反應,合并酯層,回收乙酸乙酯得黃酮,平均提取率為6.61%。
    (5)發酵法生產醫用透明質酸的工藝研究
    透明質酸HA,是一種多聚粘多糖,分子量超過100萬,具有獨特的分子結構和理化性質,能在有機體顯示出多種生理功能,如潤滑關節,調節蛋白質、水、電解質的擴散和轉運,促進傷口的愈合等。還廣泛應用于化妝品中,也可以通過口服達到美容效果。
    日本、美國已有通過發酵法生產HA的工業化研究報道,相比國內的研究開發水平還比較低。目前國內僅有少量的從動物組織提取的HA產品。HA的國際市場價格為2000-100000美元/Kg。我國使用的HA制劑主要依賴進口,僅使用在復雜的眼科手術和高級化妝品上。近年來隨著國內對HA的重視,其應用得到了長足的發展,為HA提供了巨大的潛在市場。通過開發發酵法工藝,降低生產HA成本,必將有相當的回報。
    (6)新型生物農藥-美克霉素
    由于化學農藥的毒性,生物農藥將是以后農藥發展的重點和熱點,西方已改用生物防治和生物農藥取代化學農藥。生物農藥最大的優點是對人畜安全、無毒害、不污染環境、只殺害蟲、不易產生抗性,是發展綠色農業的唯一選擇。
    美克霉素是采用現代生物工程技術,從特殊微生物中獲取的一種高效安全的抗植物真菌的新型生物農藥,在國內外均未報道,具有自主知識產權。
    部分藥效學實驗表明:美克霉素對多種真菌病害,如白粉病、炭疽病菌、枯萎病、紋枯病等有很好的抑制作用,能有效防治糧食、水果、蔬菜等作物的真菌病害,對害蟲也有一定的殺滅作用。
    (7)環丙氨中間體環丙甲酰氯的合成
    環丙胺為重要的醫藥中間體,以γ-丁內酯為原料的合成其前體產物環丙甲酰氯的工藝如下:
    γ-氯代丁酸異丙酯的合成:以γ-丁內酯、異丙醇和亞硫酰氯為原料,收率95.8%。
    環丙烷甲酸異丙酯的合成:以γ-氯代丁酸異丙酯:氫氧化鈉:芐基三乙基氯化胺(作相轉移催化劑)=1:1.5:0.03加入到苯中,γ-氯代丁酸異丙酯采用滴加方式,產物經精餾分離后,循環一次產率90%。
    環丙烷甲酸的合成:水解環丙烷甲酸異丙酯,選用BTEAC為相轉移催化劑,n(BTEAC):n(酯)=1.5:100;選用35%的NaOH溶液,n(NaOH):n(酯)=2,反應得率84%。
    環丙甲酰氯的合成:以環丙烷甲酸為原料,與亞硫酰氯反應,n(亞硫酰氯):n(環丙烷甲酸)=1.15~1.14:1, 得率可達97.2%。
    (8)間苯二酚的合成
    間苯二酚是一種重要的精細有機化工原料,廣泛用于農業、染料、醫藥(例如,中樞神經興奮藥"鹽酸二甲弗林")、塑料、橡膠和電子化學品等領域,在我國目前供不應求。
    合成方法中:苯磺酸法三廢多、間二異丙苯氧化法易爆炸、間氨基苯酚鹽酸水解法原料比產品貴,我們采用間苯二胺在g-Zr3(PO4)2催化下高溫高壓下水解生產,具有三廢少、催化劑制備較國外簡單、使用方便等優點。
    第一步水解生成的間氨基苯酚是制抗結核藥對氨基水楊酸不可替代的原料藥;其在高溫高壓下二次水解可得間苯二酚,總轉化率70.2%。
    (9)間苯三酚的合成及其應用
    間苯三酚是醫藥和農藥的重要中間體,其衍生物均三甲氧基苯具有良好的生物活性及藥效高、殺菌譜廣、內吸性好等特點,它還具有緩蝕劑、阻聚劑、致幻劑、熱記錄材料、螢火聚熄劑等用途;它也可以合成血管擴張劑鹽酸丁咯地爾、普福美等醫藥產品。
    ★ 均三甲氧基酚及其三醚的合成
    我們以TNT為原料用新的氧化劑將之氧化成三硝基苯甲酸,這一步由原來的固相加料改變成液相加料,工藝更方便安全,收率82%。
    三硝基苯甲酸催化加氫還原,再在酸性條件下水解生產均三酚,減少了鐵還原的污染,收率59.52%。用硫酸二甲酯酯化得95.2%的均三甲醚。
    ★ 鹽酸丁咯地爾的合成
    均三甲氧基酚與由g-丁內酯開環生成的4-氯丁酰氯反應、再與四氫吡咯縮合、鹽酸成鹽得目標產物鹽酸丁咯地爾。
    (10)新三嗪類化合物的合成及基NOS抑制活性的測定
    一氧化氮合酶(NOS)抑制劑是目前新藥研究領域的熱點之一,我們研究的目的在于尋找高效低毒的NOS抑制劑的先導物,我們計劃合成6個雙胍中間體化合物及24個三嗪類化合物,目前已完成了雙胍及4個三嗪的合成。
    ★ 雙胍中間體的合成
    研究發現:a) 反應起始溫度至關重要,不能超過60℃;b) 原料胺碳鏈越短反應時間也就越短,還隨后期反應溫度高低而不同;c) 采用氯化銅和硫酸銅作催化劑,發現二者差別很大,氯化銅對溫度更敏感;d) 原料的投料比對收率有較大影響。
    ★ 三嗪類化合物的合成
    三嗪類化合物的合成條件較苛刻,反應要求嚴格控制水分,我們從反應裝置及原料的干燥、反應溶劑的無水制備及在反應中使用索氏提取器或加入原甲酸三甲酯等手段嚴格控制無水條件。后期研究將完成所有目標產物的合成、NOS活性測定和根據目標化合物的活性用計算機輔助進行藥物設計。
    11 工程技術中心的發展目標
    ●藥物中間體產品技術的引進、設計、研究;
    ●能迅速孵化藥物中間體小試結果,承接中試放大任務,為工業化生產提供可靠的工藝依據;●具備藥物中間體產品的結構分析、性能測試功能;
    ●能承擔并完成國家、省、市及地方重大藥物中間體技術攻關項目 ;
    ●建成一支專業配置齊全、實力雄厚的成果推廣、技術服務、技術咨詢隊伍 ;
    ●為省、市藥物中間體及相關行業發展規劃、大型項目立項提供咨詢;
    ●具有完善的藥物中間體科技、市場和經濟信息網絡系統。

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